Henrique,
Bom dia,
Penso que oque você chama de venda cortesia é na verdade uma operação denominada bonificação. A operação de bonificação possui norma tributária e procedimento especifico para seu tratamento (CFOP 5910/6910).
Sem considerar a possibilidade de tributação pelo IPI, tratando apenas do ICMS, regra geral ocorre fato gerador na saída da mercadoria do estabelecimento do contribuinte e salvo determinação legal estas saídas serão integralmente tributadas. Portanto, pela norma fiscal vigente estas mercadorias ou produtos dados em bonificação serão normalmente tributados fiscalmente. Na prática, o comércio varejista utiliza-se de subterfúgios face à alguma limitação dos programas comerciais que controlam a operação de venda varejo e se utilizam de impressoras fiscais ou equipamentos SAT. Assim, vemos a concessão de descontos no momento da venda ou até mesmo a inserção de valor simbólico para o item no cupom fiscal, mas ambas as soluções penso ser contrárias à norma tributária. 
Por fim, resta que o objetivo da bonificação é o de não se cobrar do cliente o valor dos produtos e isto se relaciona com a questão comercial que deverá  ter tratamento posterior a emissão do Cupom Fiscal, configurando-se assim um desconto financeiro. Logo, entendo que não se pode confundir o momento fiscal que se realiza com a emissão do cupom fiscal pelo contribuinte e que deve seguir as regras fiscais e o momento financeiro, em que por liberalidade o comerciante, este pode ou não cobrar do cliente integralmente o valor da operação.
 
Att.
 
 
 
 

Bom dia Sergio.
Muito obrigado pelas informações, me ajudou muito.